Het is niet altijd pais en vree geweest tussen Den Briel en de Engelse Kroon. In 1488 zag de stad zich na een waarschuwing van Middelburg genoodzaakt om haastig een oorlogsvloot van 16 grote schepen op te bouwen. De toenmalige koning van Engeland, Hendrik VII (als overwinnaar van de in 1485 beëindigde War of the Roses de eerste koning uit het Huis Tudor en vader van Hendrik VIII en grootvader van onder meer Elizabeth I) was namelijk boos op zijn aangetrouwde tante Margaretha van York, Vrouwe van Voorne en de hoofdstad van haar eilandenrijk, Den Briel. Margaretha had de brutaliteit gehad om toe te staan, dat enkele Deense zeerovers waarschijnlijk bij het op het toenmalige Westvoorne (nu: Goeree-Overflakkee) gelegen Goedereede waren opgehangen. (Let op: Margaretha regeerde de facto vanuit het Vlaamse Mechelen over Voorne.)

Het zal de verstandhouding tussen de ruzie makende (aangetrouwde) familieleden (die beiden afstammelingen waren van zijtakken van het in Frankrijk en Engeland regerende Huis van de Plantagenet) ongetwijfeld niet ten goede zijn gekomen, dat Margaretha de zuster was van zowel koning Edward IV als van koning Richard III. Richard was de laatste (en door Hendrik Tudor verslagen) koning uit het geslacht van York. Voor koning Hendrik moet het uiterst onaangenaam zijn geweest, dat de Vrouwe van Voorne nooit afstand heeft gedaan van haar rechten op de door hem 'geroofde' troon. (De relatie tussen de 3 zijtakken van het Huis van Plantagenet is dermate ingewikkeld, dat Margaretha van York in sommige oude bronnen als schoonmoeder van Hendrik [VII} Tudor wordt aangeduid. In werkelijkheid was ze de tante van zijn koningin Elizabeth van York, die een dochter was van koning Edward IV.)

Hedendaagse historici raken er steeds meer van overtuigd, dat de beroemde toneelschrijver Shakespeare zich onder het bewind van Elizabeth I op schandalige wijze heeft vergrepen aan de nagedachtenis van iemand, die voor zijn volk waarschijnlijk een betere vorst zal zijn geweest dan Hendrik VII. Shakespeare heeft Richard III alleen maar als een incompetente, wrede en moordlustige bultenaar afgeschilderd om de machtsovername door het Huis Tudor en daardoor het bewind van koningin Elizabeth te legitimeren (dat van die bult klopt overigens wel). Maar ja, de geschiedenis wordt nu eenmaal geschreven door de overwinnaars en niet door de verliezers. (Zoals de in 2012 in een onder een parkeerplaats in Leicester gelegen graf ontdekte Richard III ongetwijfeld zou bevestigen. In 2015 zijn de stoffelijke resten van Richard bijgezet met koninklijke luister bijgezet in de kathedraal van Leicester.)

Als het aan de eerste Tudor-koning van Engeland had gelegen, had Den Briel een in 1488 een zware pijp gerookt. Daar staat tegenover, dat het de stad bepaald geen kwaad heeft gedaan dat zijn kleindochter in 1585 besloot om Den Briel in onderpand te nemen in ruil voor financiële steun aan de vrijheidsstrijd van de Nederlanders die oorlog voerden tegen haar erfvijand (en voormalige zwager en huwelijkskandidaat) Filips II.

Hoewel het instituut 'Heer/Vrouwe van Voorne' met het uitsterven van het gelijknamige geslacht veel van zijn macht en glans had verloren, kon Margaretha ten aanzien van Voorne beschikken over rechten die verloren waren gegaan toen de laatste vrouwe uit het geslacht Voorne in 1372. overleed. Het grootste deel van de macht van de Heren en Vrouwen van Voorne was toen aan de graaf van Holland overgegaan. Maar laat Vrouwe Margaretha van York haar titel hebben geërfd van haar echtgenoot Karel de Stoute (lees: Dappere), onder meer graaf van Holland. Voor de door veel van zijn onderdanen niet erkende koning van Engeland moet het erg onprettig zijn geweest dat Margaretha ook de schoonmoeder van Maximiliaan I, keizer van Het Heilige Roomse Rijk en grootvader van Karel V (keizer van het Heilige Roomse Rijk en koning van Spanje) die het Hendrik VIII later zo moeilijk zou maken om ten faveure van Anna Boleyn te scheiden van koningin Catharina van Aragon; zuster van Karel V, onder meer koning van Spanje, keizer van het Heilige Roomse Rijk, graaf van Holland en... heer van Voorne. 

Karel V was op zijn beurt weer de vader van de in Nederland zo beruchte Filips II, koning van Spanje, geen keizer van Duitsland en door de Staten-Generaal afgedankte graaf van (onder meer) Holland en heer van Voorne (al was laatstgenoemde functie in 1572 allang vrijwillig overgedragen aan zijn later zo ontrouwe dienaar Stadhouder Willem I van Oranje).